Para que uma viagem destas se realize é necessária uma boa planificação.

Escolher o destino é mais do que apenas querer ir. Antes de decidir é necessário saber quanto podemos gastar, não devemos escolher primeiro e depois ver no que dá. Nós não o faríamos, acredito que não usufruiríamos com a preocupação das contas.
Tenha em atenção que para estabelecer esse valor convém ter uma estimativa do: preço médio do alojamento por dia, da comida por dia e dos gastos do veículo por quilómetro (combustível, manutenção e outros consumíveis) e dinheiro extra para algum imprevisto; tudo isto tem de entrar no orçamento da viagem. Atendendo sempre às necessidades de ambas os viajantes, pelo que isso deve ser feito em conjunto.

A partir daí:
1.1) Fixar um orçamento final, por cima para não haver surpresas;
1.2) O número de dias da viagem;
1.3) O número de quilómetros totais e por dia;
1.4) Definir um circuito, porque é preciso ir e voltar;
1.5) As paragens diárias e o número de quilómetros percorridos por dia. Aqui aconselho a um máximo de 300 km por dia, mais do que isso não se aproveita e passa-se o dia na estrada;
1.6) Reservar hotéis;
1.7) Planificar as ocupações/visitas diárias.
Nota: podem também fazer vários circuitos, fazer a média de quilómetros por dia e número de dias, ver o valor de cada viagem e decidir a partir daí o que fazer com o dinheiro que dispõe para o efeito. Porque a vida é o que é, não o gostariamos que fosse; para uma viagem estrada fora bem sucedida, mesmo tendo fator aventura, temos de ter o pés acentes na terra, porque isto não é o país das maravilhas.